波多黎各人奉行集體主義，渴望與同為西班牙文化影響下的加勒比地區其他國家開展交流來找到情感歸屬，波多黎各人熱愛生活、熱愛體育，也似乎樂此不疲地熱衷于討論他們本島的政治未來 。他們精于藝術、繪畫、音樂等等，不過很大層面上都是西班牙藝術形式在波多黎各本島的繼承和發展 。
按理說文化的認同有助于民族凝聚，同時也可以作為一股強大的力量來挑戰異族文化對其的統治和壓迫，本來波多黎各可以憑借這種凝聚力實現獨立的，然而他卻因為經濟的附庸錯失了這個機會，相反卻成了把自己阻隔在美國聯邦州門口的障礙 。
美國國會態度的終極單邊權力實際上，波多黎各政治問題的癥結還是在于美國，確切地說取決于美國國會的態度與決策，國會擁有決定波多黎各政治未來的終極單邊權力 。此外，美國總統的權力以及波島政黨紛爭的局面也對波多黎各的政治問題的解決產生較大的影響 。譬如說美國憲法中的聯邦財產和領地條款賦予國會管理美國海外領地的專屬權力，并交由國會參眾兩院各專門委員會全權負責波導事務 。
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因此，國會也就成為了決定波多黎各事務的唯一官方機構 。1900年的富勒克法案確立了美國國會對波多黎各的政治監護權，同時美國憲法并未賦予波多黎各如同其他州一樣平等的政治地位，國會有權廢除和宣布波多黎各地方議會通過的法案無效 。波多黎各是美國歷史上首次以條約的方式獲得的域外領土，巴黎條約之后，美國也一躍成為國際社會中一支重要的殖民力量 。
與國會對波立法的限制以及對波身份界定權力不同的是，作為美國最高行政長官的總統卻更多是從現實利益考慮來管控波多黎各 。
長期以來，波多黎各都是美國用來對拉美地區滲透其政治影響力的前站，美國對波的投資、解決波多黎各人口就業、豐富并幫助波多黎各開展與加勒比地區其他國家的合作等舉措在很大程度上都有助于波多黎各從情感上向美國傾斜從而逐漸淡化其對自身政治問題的敏感度；但是美國政府的另一考慮也是希望通過經濟援助、減稅措施以及研發投資來改善波多黎各的經濟狀況使其無暇顧及自身政治身份的改善 。
再者說來，個別總督甚至對波多黎各的文化、語言表現出濃厚的興趣，同時對波多黎各經濟現狀表現出極大的同情并給予巨大的幫助 。如1929年上任的小羅斯福主動學習西班牙語、協調并消除雙方的誤解，協助對方發展經濟等等 。美國對其這種青睞和曖昧的態度，致使波多黎各進行了多次針對“加入聯邦”與否的公投，并且隨著時間的推移，支持加入聯邦的聲音逐漸上升，但是最后都由于內部民主黨的抵制和美國參議院的否決而作罷 。