在林黛玉進賈府前，史湘云已經在賈家住了好幾年，林黛玉被接來后，史湘云方由常住變成了短住。然而或許因為都經歷過悲愴的命運，所以兩位女孩一開始感情是非常融洽的。在第二十回，史湘云首次出場，是夜，眾人閑話后歸寢，文中寫到其“仍往黛玉房中安歇”，一個“仍”字可見史湘云每次到賈府短住，都是在黛玉房中作寢。
【 賈母#被迫搬離大觀園后，薛寶釵露出了本來面目，史湘云對此說了兩個字】
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更有在薛寶釵生日時，王熙鳳提到一小戲子和在場某人長得像，眾人皆知是林黛玉卻未曾作聲，僅史湘云脫口而出。然而林黛玉卻沒有對史湘云發脾氣，而是將委屈發泄于賈寶玉身上，后來還是和史湘云“仍復如舊”，此次完全是史湘云的錯，林黛玉卻做到了無私包容。此舉與史湘云后來編派她的“小性兒、行動愛惱”相去甚遠。然而史湘云和林黛玉的和諧關系，因薛寶釵的到來漸漸變了味。接觸薛寶釵之后，史湘云對這位“行為豁達”的寶姐姐從最初的喜歡到推崇，最后直接疏離林黛玉而親近薛寶釵。這一段轉變中，史湘云到底經歷了什么？毫無疑問，是因為薛寶釵對其極盡能事之拉攏，甚至悄悄離間兩人。如第二十回，史湘云初次登場，林黛玉在知道賈寶玉從薛寶釵屋里出來后便發了脾氣，賈寶玉在給林黛玉賠罪解釋時，薛寶釵竟然來了，也不顧場合，推著賈寶玉便走“史大妹妹在等你呢”，獨留你黛玉一人對窗灑淚。然而根據后面史湘云對賈寶玉和林黛玉說的“二哥哥、林姐姐，你們天天一處玩，我好容易來了，也不理我一理”來看，薛寶釵剛才并沒有將賈寶玉推到史湘云身邊，至于推去了哪里無從得知，但有一點可以確定，那就是借史湘云推開賈寶玉，冷落林黛玉，以此離間史湘云和林黛玉。

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再有便是第三十二回，在襲人托史湘云為賈寶玉做針線時，史湘云表示不愿意，并將緣故說了出來，原來是前幾日林黛玉和賈寶玉賭氣，將她做的一個扇套鉸了。可是這么私密的事情，史湘云又是如何得知的呢？彼時襲人在場，根據二人的談話可以排除是襲人高的密，那么除了襲人，還有誰會接觸史湘云和她說這樣的話？丫頭們不敢，賈寶玉不會，賈府三春知不知道還是問題，更不可能去挑撥是非，所以，無非就是薛寶釵背后悄悄告訴了史湘云這一件事，讓史湘云對林黛玉心懷不滿。就是在薛寶釵的處心積慮下，史湘云漸漸向她靠攏，而開始貶低起林黛玉來。不僅當著賈寶玉的面和襲人編派林黛玉，還在寶琴得到賈母賞賜的鳧靨裘時，當著眾人的面稱林黛玉善妒小氣。雖然林黛玉都選擇淡然處之，但薛寶釵籠絡人心的目的確實是達到了。然而史湘云并沒想到，在賈府，薛寶釵不僅僅籠絡她一個人，下至丫頭金釧、襲人等，上至賈母、王夫人等，就算人人喊打的趙姨娘，也在薛寶釵的籠絡范圍之內，她史湘云又算得了什么呢？

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大觀園抄檢，對園中女兒是一次嚴重的羞辱，而作為唯一沒被抄檢的薛寶釵，較其他人更要憤怒，王熙鳳看似照顧親戚的一個舉動，卻將薛寶釵推進了百口莫辯之地。更因同為親戚，人家卻將林黛玉視為自家人，自己在賈府蹭住多年，還是無法與別人相提并論，這是多么尷尬的事兒啊？所以薛寶釵絕望了，憤怒了。次日，早早就來辭了李紈，而對于還住在蘅蕪苑的史湘云，薛寶釵竟云淡風輕一句話打發了“依我的主意，你竟把云丫頭請了來，你和他住一兩日，豈不省事？”，而這一切，史湘云還被蒙在鼓里。大觀園到處是房子，當初史湘云卻獨獨要和薛寶釵住一處，可知其是將薛寶釵當作“親姐姐”一般看待的，就像當初她自言自語的“我但凡有這么個親姐姐，就算沒了父母，也是沒有妨礙的”。可是現在，她心中頭頂光環的寶姐姐在吃了王熙鳳一記悶虧后，被迫搬離了大觀園，氣急敗壞的她連賈母和王夫人也不去辭別，而是急匆匆就出去了，對于這位史大妹妹，薛寶釵不僅沒有了當初的細心照顧和通情達理，反而一解釋的話也沒有，直接找個人就將她推開了。

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