引入醛基的方法有哪些，有機(jī)物中引入醛基的方法 _引入

引入醛基的方法有哪些
伯醇的催化氧化、乙炔與水加成可得乙醛、RCH=CHR被高錳酸鉀氧化、RCHX2水解。
羰基中的一個(gè)共價(jià)鍵跟氫原子相連而組成的一價(jià)原子團(tuán)，叫做醛基。醛基結(jié)構(gòu)簡式是-CHO，醛基是親水基團(tuán)，因此有醛基的有機(jī)物（如乙醛等）有一定的水溶性。醛、糖醛、葡萄糖、麥芽糖等分子中都含有醛基。
有機(jī)物中引入醛基的方法1、概念：羰基中的一個(gè)共價(jià)鍵跟氫原子相連而組成的一價(jià)原子團(tuán)，叫做醛基，醛基結(jié)構(gòu)簡式是-CHO，醛基是親水基團(tuán)，因此有醛基的有機(jī)物（如乙醛等）有一定的水溶性。
2、引入方法：醛具有很高的反應(yīng)活性，參與了眾多反應(yīng) 。從工業(yè)角度來看，重要的反應(yīng)大多數(shù)是縮和反應(yīng)，如：制備可塑劑和多羥基化合物、還原反應(yīng)制備醇（尤其羰基醇類）。從生物角度，重要的反應(yīng)主要包括：制備亞胺的反應(yīng)，即甲酰基的親核加成反應(yīng)，如：氧化去胺反應(yīng)、半縮醛結(jié)構(gòu)（醛糖）。
（1）還原反應(yīng)
甲酰基易被還原為伯醇(-CH2OH) 。這種典型轉(zhuǎn)化使用了催化氫化，或直接的轉(zhuǎn)移氫化進(jìn)行。
（2）氧化反應(yīng)
甲酰基還易被氧化成相應(yīng)的羧酸（-COOH）。工業(yè)中最常用的氧化劑是空氣或氧氣。實(shí)驗(yàn)室條件下，常用的氧化試劑包括：高錳酸鉀、硝酸、氧化鉻和重鉻酸鉀。混合二氧化錳、氰化物、乙酸和甲醇可將醛轉(zhuǎn)化成甲酯。
還有一種氧化反應(yīng)基于銀鏡反應(yīng)，該反應(yīng)中，醛與Tollens試劑混合（其制備方法為：滴加氫氧化鈉溶液至硝酸銀溶液中，得到析出的氧化銀，而后滴加足量的氨水溶液以溶解析出的固體，并形成[Ag(NH3)2]絡(luò)合物）。此反應(yīng)過程不會(huì)影響碳碳雙鍵。取名“銀鏡反應(yīng)”是由于形成的氧化銀能夠轉(zhuǎn)化為銀鏡，從而鑒定醛基結(jié)構(gòu) 。
若醛不能夠轉(zhuǎn)化為烯醇式（沒有α－H ，如：苯甲醛），加入堿后可發(fā)生Cannizzaro反應(yīng) 。該反應(yīng)機(jī)理即：歧化現(xiàn)象，反應(yīng)最后產(chǎn)生自身氧化還原所形成的醇與酸。
（3）加成反應(yīng)
親核試劑易與羰基發(fā)生反應(yīng) 。在反應(yīng)過程中，羰基碳發(fā)生sp雜化而與親核試劑鍵合，氧原子則被質(zhì)子化：
RCHO + Nu → RCH(Nu)ORCH(Nu)O + H → RCH(Nu)OH
通常一個(gè)水分子在加成發(fā)生時(shí)會(huì)被脫除，這種反應(yīng)稱為：加成－消除或加成－縮和反應(yīng) 。以下是幾個(gè)親核加成反應(yīng)的變化：
氧親核試劑
在縮醛化反應(yīng)中，在酸或堿催化下，醇分子進(jìn)攻羰基，質(zhì)子轉(zhuǎn)移后形成半縮醛。酸性條件下, 半縮醛與另外一個(gè)醇繼續(xù)反應(yīng)得到縮醛和一分子水。除環(huán)狀半縮醛，如：葡萄糖可以穩(wěn)定存外，其他簡單的半縮醛通常不穩(wěn)定。而相比縮醛就穩(wěn)定的多，只有酸性條件下會(huì)轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的醛。醛還可與水反應(yīng)形成水合物（R-C(H)(OH)(OH)）。這些二醇分子在很強(qiáng)的吸電子基團(tuán)存在下比較穩(wěn)定，如：三氯乙醛，其穩(wěn)定的機(jī)理被證實(shí)與半縮醛形態(tài)有關(guān) 。
葡萄糖（醛式）轉(zhuǎn)變?yōu)榘肟s醛式。
在烷基氨化-去氧-雙取代反應(yīng)中，一級與二級胺進(jìn)攻羰基，質(zhì)子從氮原子轉(zhuǎn)移至氧原子上，形成碳氮化合物。當(dāng)?shù)孜餅椴罚凰肿涌稍谠撨^程中消除，并形成亞胺，該反應(yīng)通常由酸進(jìn)行催化。此外羥氨（NH2OH）也可與醛基反應(yīng) ，所形成產(chǎn)物稱為：肟；當(dāng)親核試劑是氨的衍生物（H2NNR2），如肼（H2NNH2）則形成了肼化合物，如：2,4-二硝基苯肼，其脫水后形成的化合物為：腙。該反應(yīng)常用于鑒定醛酮。
醛轉(zhuǎn)化為肟與腙
氫氰酸中的氰基可進(jìn)攻羰基，形成氰醇（R-C(H)(OH)(CN)）。在格氏反應(yīng)中，格氏試劑進(jìn)攻羰基，形成了格氏基團(tuán)取代的醇。相類似的反應(yīng)還有：Barbier反應(yīng)和Nozaki-Hiyama-Kishi反應(yīng) 。在有機(jī)錫加成反應(yīng)中，錫試劑取代了鎂試劑參與該反應(yīng) 。
在羥醛縮和反應(yīng)中，酮、酯、酰胺、羧酸的金屬烯醇式也可進(jìn)攻醛形成：β-羥基羰基化合物，即：羥醛。酸或堿催化的脫水反應(yīng)能繼續(xù)讓上述化合物發(fā)生脫水反應(yīng)，形成α,β-不飽和羰基化合物，以上兩步反應(yīng)即熟知的：羥醛縮和反應(yīng) 。當(dāng)親核基團(tuán)替代為烯烴或炔烴進(jìn)攻羰基，稱為：Prins反應(yīng)，該反應(yīng)產(chǎn)物因不同反應(yīng)條件與底物而改變。

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