魏晉玄學直接繼承了先秦道家的傳統。魏晉士人把老莊那種以個體生命為重、逍遙放達的人生理想付諸實踐。例如：
王子猷居山陰，夜大雪，眠覺，開室，命酌酒，四望皎然。因起彷徨，詠左思招隱詩。忽憶戴安道。時戴在剡，即便夜乘小舟就之。經宿方至，造門不前而返。人問其故，王曰：“吾本乘興而行，興盡而返，何必見戴？”(《世說新語·任誕》)

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王子猷聽憑一時的興致，率性而往，率性而返，這便是自由心靈與自由個性的真實寫照。《世說新語》所描繪的正始名士、“竹林七賢”、元康名士、東晉名士皆有任情放縱的特點。他們在處理情感欲望與理智規則時，總是極力放大自己的欲望，漠視外在的約束，標榜個人的風格：
桓公與殷侯齊名，常有競心。桓問殷：“卿何如我？”殷云：“我與我周旋久，寧作我。”(《世說新語·品藻》)支道林問孫興公：“君何如許掾？”孫曰：“高情遠致，弟子早已服膺。一詠一吟，許將北面。”(《世說新語·品藻》)
桓溫是一世梟雄，他試圖以權勢迫使殷浩屈服，但殷浩對桓的權勢嗤之以鼻，大膽捍衛了自己的人格價值；而孫綽在肯定許詢“高情遠致”的同時，不忘展現在文學上的勝場。
基于對個體價值的發現與自我意識的張揚，魏晉士人在品藻別人時，視點也落在了所品人物的個性風采上：
撫軍問孫興公：“劉真長何如？”曰：“清蔚簡令。”“王仲祖何如？”曰：“溫潤恬和。”“桓溫何如？”曰：“高爽邁出。”“謝仁祖何如？”曰：“清易令達。”“阮思曠何如？”曰：“弘潤通長。”“袁羊何如？”曰：“洮洮清便。”“殷洪遠何如？”曰：“遠有致思。”……(《世說新語。品藻》)

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孫綽在回答撫軍的捉問時，一一甄別了各人不同的個體特征。由此可見，充分肯定個體的差別，發現個體的優點，當是魏晉品評人物的一個特點。
魏晉正是這樣一個重視并張揚個性的時代。這樣一來，士人強烈的個體意識在書法藝術領域也有生動的展現：首先，從魏晉書家的有關言論來看，他們標榜個性，注重獨創，反對襲蹈別人。魏大書家鐘繇宣稱：“筆跡者界也，流美者人也”（轉引自鄭杓《衍極》）。在他看來，書法是一種創造，這種美的藝術是主體精神、功力與個體心靈的跡化。鐘繇高揚了主體在藝術創造中的首要地位，無疑是對先秦兩漢以來以模擬物象為上的書法思想的反撥。
鐘繇之后的王訥（王羲之的叔父）更為明確地指出；“畫乃吾自畫，書乃吾自書”（轉引自張彥遠《歷代名畫記》），在王訥看來，無論是作畫還是寫字，都要反映藝術個性。“書圣”王羲之的書法美學思想與其叔父如出一轍，他的《記白云先生書訣》也強調了個體風格的獨特性：“把筆抵鋒，肇乎本性”。可見王羲之要求書家從自身出發，寫出自我風采。當王羲之一改楷、行、草書的傳統寫法引起時人譏議時，他卻不以為然，還自珍其書：“吾書比之鐘張當抗行，或謂過之”(《自論書》)。
王羲之對鐘繇、張芝等大書家不肯“俯首稱臣”，反而高自標置，這種態度正是書家藝術個性意識覺醒的明證。王羲之之子王獻之又獨辟蹊徑，另創了風流云散的行草書，他對自己的書法也自視甚高，甚至認為自己的成就要超過其父一“故當勝”（見孫過庭《書譜》）。有一次，當謝安否定自己時，王獻之竟毫不氣餒，顯出了狂放的本色：“世人哪得知！”王獻之置禮法于不顧，固然是當時流行的風氣，但更昭示了他對個體藝術成就的自信。從流傳的書跡來看，王羲之的書法平和含蓄，王獻之的則佻達放縱，風格上的差別是較為明顯的。

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